Року 1659, 4-9 дні липня. Конотоп.

Сторони:
Український гетьманат, Кримське ханство
vs
Московія, промосковські козаки Івана Безпалого

Діячі:
- Іван Виговський герба Абданк з відм. (1608-1664) – гетьман Війська Запорізького (1657-1659), великий руський гетьман (1658-1659), походив з родини Лучичів-Виговських, гілки Виговських – руського шляхетського роду, власників села Вигів біля Коростеня;
- Іван Богун герба Яструбок (1618-1664) – подільський полковник (1648-1649), кальницький полковник (1650, 1651, 1653-1657), паволоцький полковник (1658-1660, 1663-1664), належав до православного шляхетського роду руського походження, володів містечком Бубновим на Черкащині;
- Петро Дорошенко герба власного (1627-1698) – прилуцький полковник (1657- 1659), чигиринський полковник (1659, 1661-1663), канівський полковник (1664-1665), черкаський полковник (1665), генеральний осавул (1663-1664), генеральний обозний (1665), гетьман правобережної України (1665-1676), походив зі старшинського роду Дорошенків, син наказного гетьмана Дорофія Дорошенка та онук гетьмана Михайла Дорошенка;
- Григорій Гуляницький герба власного (Остоя з відм.) – ніжинський полковник (1655-1659), корсунський полковник (1662-1664), сіверський наказний гетьман (1658-1659), походив з волинського шляхетського роду, відомого з початку XVI століття, володів селом Гуляники (Волинська обл.);
- Мехмед IV Герай (1610-1674) - кримський хан (1641-1644, 1654-1666), походив з династії Гераїв гілки Тукатимуридів, які походили від тринадцятого сина хана Джучі, онука Чингісхана;
- Карач-бей (?- 1663) – перекопський бей (1653-1663), належав до кримського роду Аргин;
- князь Алєксєй Трубецькой (?- 1680) – князь трубчевський, намісник казанський, тобольський воєвода, астраханський воєвода, ближній боярин, належав до роду князів Трубецьких, які вели свій рід від князя Дмитра Ольгердовича, онука князя Гедиміна;
- князь Сємьон Пожарський (?-1659) – переяславль-рязанський воєвода, курський воєвода, походив з володимиро-суздальської гілки Мономаховичів-Рюриковичів;
- Іван Безпалий герба Заглоба (?-1718) – промосковський наказний гетьман (1658-1659), уманський полковник (1658).

Бойові дії
Після смерті гетьмана Богдана Хмельницького наступним гетьманом став Іван Виговський. Московський уряд почав втручатися у внутрішні справи Українського гетьманату з метою взяти його під контроль. На Лівобережжі спалахнуло антигетьманське повстання Пушкаря та Барабаша, яке таємно підтримувалося з Москви. В серпні бєлгородський воєвода Ромодановський проголосив гетьманом промосковські налаштованого Івана Безпалого. Бачачи ситуацію, гетьман Іван Виговський почав перемовини з Річчю Посполитою та Кримським ханством, які закінчилися підписанням Гадяцького договору про входження України до складу Речі Посполитої як Великого князівства Руського. На територію Гетьманщини вдерлося 100-тисячне московське військо, якому впродовж осені 1658 року за допомогою промосковської партії вдалося встановити контроль над значною частиною Полтавщини. Навесні 1659 року українсько-московська війна поновилася. Стотисячна московська армія наприкінці квітня взяла в облогу Конотоп, в якому з чотиритисячним загоном укріпився Григорій Гуляницький.
Зранку 21 квітня московіти після артобстрілу почали штурм Конотопа. Незважаючи на не дуже хорошу фортифікацію, козакам Гуляницького вдалося відбити атаку. Після цього Трубецькой вже не наважувався у відкриту штурмувати фортецю, і сподівався виснажити захисників. Натомість оборонці Конотопа часто робили вилазки з міста та нападали на московські загони. Це змусило Трубецького перенести табір подалі від міста, розділивши свої війська на дві частини. За приблизними оцінками під час облоги московіти втратили до 10000 вояків.
Більш ніж двомісячний впертий опір Гуляницького дав змогу Виговському зібрати 60-тисячну армію (17000 козаків, 40000 кримців, 4000 найманців) та підійти до Конотопа.
4 липня під селом Шаповалівка козацько-кримські війська розбили невеликий загін московітів. Від полонених Виговський дізнався про те, що Трубецькой розділив свої війська на дві частини. 5 липня, залишивши кримців і частину козаків у засідці, Виговський з невеликим загоном атакував табір Трубецького. Коли московіти отямилися і спробували контратакувати, козаки відступили до свого табору, перейшовши річку Соснівку. Наступного дня Пожарський на чолі 30000 вершників кинувся навздогін Виговському. Уночі загін в 5000 козаків, зайшовши у тил Пожарському, зробив на Соснівці загату і затопив низину біля річки. Зранку Виговський на чолі невеликого загону атакував табір Пожарського, а після нетривалого бою, імітуючи втечу, виманив московітів з табору. В потрібний час Виговський подав знак, а сам розвернувся для контратаки. В це час по флангах московітів вдарили із засідки кримці та найманці, взявши тих у кільце. За результатами бою було винищено майже всі 30000 московського війська. Полоненому князю Пожарському кримці відрубали голову і надіслали в табір Трубецького.
Почувши про розгром Пожарського, Трубецькой відкликав загони Ромодановського з-під стін Конотопа і наказав відступати. Захисники Конотопа вийшли з міста та вдарили по відступаючому ворогу, захопивши обоз, знамена та скарбницю. Тікаючих московітів гнали аж до кордону Українського гетьманату. Звістка про поразку викликала паніку в Московії. Цар Алєксєй Міхайловіч з двором збирався тікати з міста за Волгу, боячись, що козацько-кримське військо рушить на Москву.
Проте нічого цього не сталося. Коли кримці допомагали Виговському боротися з московською навалою, на Крим напав Іван Сірко, змусивши хана повертатися до дому. Дії Сірка перекреслили всі здобутки Виговського під Конотопом. Це, в свою чергу, призвело до тривалої громадянської війни, в яку втручалися сусіди, розділенню Українського гетьманату по Дніпру та поступовим перетворенням України на колонію Москви.