Сторони:
Революційна повстанська армія України (РПАУ) (махновці)
vs
Росія (Добровольча армія)

Діячі:
- Нестор Махно (1888-1934) – командувач РПАУ, походив із селян Гуляйполя на Запоріжжі;
- Яков Слащьов (1889-1929) – генерал-лейтенант, походив з родини військових Петербурзької губернії.

Бойові дії
На початку липня 1919 року Добровольча армія (денікінці) розпочала похід на Москву, вважаючи, що її захоплення призведе до падіння більшовицької влади в Росії. Для успішного виконання цього плану необхідно було поставити під контроль Україну. Для цього ще в червні "добрармійці" пограбували та спалили столицю Махна Гуляйполе. Махновці відійшли на захід, де об’єдналися з повстанськими загонами отамана Григор’єва. Самого Григор’єва, звинувативши в таємних перемовинах з Денікіним, застрелив сам Нестор Махно. Махно проводив реорганізацію своєї армії, розділивши на чотири корпуси. Основним своїм противником він вважав "білих".
У першій половині вересня відбулося кілька зіткнень між махновцями та денікінцями. 21 вересня Слащьов вибив махновців з Перегонівки. Впродовж кількох наступних днів денікінці оточили повстанців, захопивши Умань. Тим часом Махно готувався до прориву і повернення до Гуляйполя.
В ніч на 27 вересня 3-й махновський корпус увірвався до Умані, де знищив гарнізон «білих». Повстанська кіннота швидкою атакою розбила батальйон, набраний з одеських гімназистів-добровольців, прорвала фронт в сторону Тернівки, вийшла в тил противника. Піхотні частини Махна атакували білих, які почали відступати до переправи через Синюху. В цей же час махновська піхота пішла на прорив біля Перегонівки, відкидаючи білих до Синюхи. Зав’язався рукопашний бій, долю якого вирішила атака повстанської кінноти. Батальйон денікінців, який не встигла відступити на інший берег Синюхи до захоплення переправи махновцями, потрапив в оточення і був повністю знищений.
Після виходу з оточення армія Махна швидким рейдом пройшла по тилах Добровольчої армії, захопивши Єлисаветград (Кропивницький), Олександрівськ (Запоріжжя), Гуляйполе, Бердянськ, Маріуполь. Це практично повністю зруйнувало комунікації денікінців і стало однією з головних причин їхньої поразки.